Il fondatore della compagnia Shawn Stüssy era un produttore di skateboard attivo nella California. Il logo che ha reso caratteristico il brand è stato creato dallo stesso Shawn che scriveva il proprio cognome su tavole da surf. Ha iniziato a produrre e vendere magliette, pantaloncini e cappelli con il proprio logo, nell'area di Laguna Beach.] Nel 1984 entra in affari con Frank Sinatra Jr., e nel 1988 viene aperto il primo negozio Stüssy a SoHo, New York. Negli anni 90 vengono aperti diversi store. Nel 1996 Stüssy ritirò il titolo di presidente della compagnia lasciandolo a Sinatra.

Il successo del brand è attribuito alla popolarità tra la cultura hip hop e tra gli skater.

Nel corso del tempo, la linea si è evoluta in un marchio internazionale di streetwear, in parte dovuto al fatto che Stussy ha viaggiato e utilizzato questa opportunità per diffondere la sua cultura. L’abbigliamento è diventato una parte importante della cultura new wave beach. È stato ispirato da pattinatori, musicisti, DJ e artisti di New York, Londra, Tokyo e altri angoli del globo – tutte quelle persone che facevano tendenza per la cultura di strada e la cultura della spiaggia.